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Die 16 Jahre alte Jule beschließt zur Überraschung ihrer Mama, ihren alten Teddy Günther mitzunehmen auf eine gemeinsame Reise mit ihrer Mutter von Berlin nach New York.
Teddy Günther erzählt aus seiner Sicht, was er auf diesem Abenteuer erlebt: angefangen vom plötzlichen Aufbruch in Berlin, vom spannenden langen Flug und wie er gleich nach der ersten Nacht beim Bettenmachen aus Versehen in die große Wäsche gerät. Danach sitzt er auf dem Empfangstresen, um nach seiner Besitzerin Ausschau zu halten. Aber schon bald darauf fällt er in die Tasche einer anderen "Mama", wo er Bärli trifft, den kleinen Freund von Viola. Viola beschließt, beide Bären an ihrem Rucksack befestigt mit auf ihre Entdeckungstouren zu nehmen und so erlebt Günther ein paar spannende Tage in New York mit Viola und seiner "Ersatzmama".
Obwohl er sein Abenteuer genießt, vermisst er doch manchmal seine Jule – und er hat großes Glück: es gibt tatsächlich die Hoffnung auf ein Wiedersehen mit Jule!
Der kleine Bär erzählt die Geschichte wie ein kleiner Bruder, der die Reise seiner großen Schwester mit der Mama in New York begleitet. Es geht um die gute Mutter-Tochter-Beziehung, vom Entdecken der neuen Stadt, vom Verlorengehen und Wiedergefunden werden, vom Loslassen und neue Freude finden.